ヒーローは必ずしもマントを着ているわけではない。Marioはマントをダイナソーランドに置いたまま、仲間たちとともに発見と学びの世界へと旅立つ!メインメニューでは美しくレンダリングされた水面にさまざまな島が浮かび、プレイヤーはMario、Yoshi、Peachの中からキャラクターを選ぶことができる。七つの島ワールドのいずれかを選ぶと、基本的な算数スキルを強化するために設計されたゲームへと進む。内容は「仲間わけ」「いくつ?」「比べよう」「同じと違う」「形」「数字」「数えよう」の七種類だ。各ワールドでは、プレイヤーはカーソルを使って画面上半分のアイテムを選択する。レベル内のパイプを通じてディスカバリーモードで自由に探索することも、画面下で眠っているLuigiを起こしてラーニングモードで指示に従い特定のアイテムを選ぶチャレンジに挑戦することもできる。特定のワールドを進めば進むほど問題は難しくなっていき、特に「違いを見つける」課題では、まったく同じスプライトから似たテーマのものを見比べる形式へと変化していく。