Sid Meierが生み出した革新的なオープンワールドゲームで、カリブ海の大海原を航海しよう。プレイヤーはまず4つの国家陣営のいずれかを選び、プレイ開始となる歴史的時代(地域の勢力バランスに影響する)、難易度、そしてキャンペーンを有利に進めるための特殊スキル(フェンシング、砲術、航海術、機知・魅力、医術)のいずれかを選択する。プレイヤーはある町からスタートし、最初の船のクルーを募集した後、自由に目的地と遊び方を決めることができる。商品の売買や交易、商船への攻撃と略奪、海賊船の追跡、都市の訪問、そして都市や砦への攻撃が主なゲームプレイ要素となっている。変化する風を利用してスピードを上げる俯瞰視点の航海、陸上戦闘、そして完成度の高い1対1のフェンシング戦闘など、各ゲームプレイモードはそれぞれ異なる操作方法で展開される。この1対1の剣闘モードは、主に砲撃戦の後に敵船に乗り込む際に発生し、プレイヤーはその船の船長と剣を交えて制圧を争う。プレイヤーが勝利すれば、戦利品とゴールドを手にすることができる。