Cuatro episodios (stages) de exploración isleña te esperan en este juego de aventura de mundo abierto. Los jugadores toman el control del Skipper con Gilligan a su lado, quien sigue al Skipper por todas partes y conversa con él mediante textos. El objetivo de cada episodio cronometrado es hablar con los demás náufragos (Mary Ann, the Professor, y Mr. & Mrs.